出糗大王再次来袭！属于几代人的童年回忆，畅销15年、销量过亿的爆笑经典，阿衰带领大脸妹、金乘五等众多角色强势登场，一起开启怕踢中学的爆笑日常。

阿衰是怕踢中学一个弱势“坏学生”，为人调皮捣蛋、缺少稳重、学习不佳、总考倒数第一，但其实他是一个幽默滑稽、擅长幻想、乐于助人并且有同情心的初中生。他总是又倒霉又糗！与同桌大脸妹，死党（朋友）小冲，老师金乘五等人有着难解难分的经历和缘分，众人在校园、家庭，日常生活中魅力四射！

面对“将要留级”、“讨厌学习”的美少女五姐妹，身为兼职家庭教师的风太郎要指导她们学习，直到“顺利毕业”为止。经历了林间学校中发生的许多事情后，风太郎与五姐妹的信赖进一步加深。想要在作为家庭教师的事业上迈进的风太郎本打算在这次的考试中要让五姐妹的成绩全都及格，结果却频频遇到各种麻烦。不仅如此，风太郎的初恋对象“照片里的女孩”也出现了……风太郎与五姐妹之间新的考验开幕——